3339-73-9 3-ftalimidopropionska kislina

1.1;2.1 1. Sinteza anhidrida ftalne kisline alanina: V 1000 ml bučko s tremi grli dodamo 100 g (1,12 mol) alanina, 170 g (1,15 mol) anhidrida ftalne kisline, 5 g trietilamina in 650 ml toluena segrejemo do reakcije refluksa, vodo ločimo med reakcijo smo reakcijo izvajali, dokler voda ni padla, temperaturo smo znižali na 20 °C, temperaturo vzdrževali 2 uri, sesalno filtracijo, pečenje filtrske pogače. Suho 240,2 g anhidrida ftalne kisline alanina, HPLC čistost 99,1 %. izkoristek 97,7 %.
I-16.1 Sinteza 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propanojske kisline V 3-L bučko z okroglim dnom s 4 grli, ki jo spihujemo in vzdržujemo v inertni atmosferi dušika smo dodali raztopino 3-aminopropanojske kisline (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekv.) in 1,3-dihidro-2-benzofuran-l,3-diona (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekv.) v ocetni kislini. (1.200 ml).Temu je sledil dodatek kalijevega acetata (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekv.) v več serijah pri 0 °C.Nastalo raztopino smo mešali 3 ure pri 80 °C v oljni kopeli.Nastalo zmes smo koncentrirali pod vakuumom.Reakcijo smo nato pogasili z dodatkom 150 ml vode.Trdne snovi smo zbrali s filtracijo.Rezultat je 40 g (81 %) 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propanojske kisline kot bele trdne snovi.R/.0,15 (v etil acetatu:petroleter = 1 : 1)
Zmes β-alanina (5,0 g, 0,056 mol), anhidrida ftalne kisline (8,7 g, 0,059 mol) in DMF (20 ml) smo ob mešanju segrevali 3 ure.Nastalo zmes ohladimo na sobno temperaturo, zlijemo v ledeno vodo (~100 ml) in nato odsesamo.Filtrski kolač smo zaporedno sprali z vodo (15 ml × 3), alkoholom (3 ml × 3) in etrom (10 ml × 2) in nato posušili v vakuumu, da smo dobili 2e (9,9 g, 80 %) kot belo snov. trdna.
137.6 Stopnja 6: Zmes izobenzofuran-1,3-diona (20 g, 135 mmol) in 3-aminopropanojske kisline (12 g, 135 mmol) smo mešali pri 170 °C 6 ur.Glej sliko 2. Po končani reakciji smo zmes razredčili z vodo in ekstrahirali z DCM (100 mL x 3).Združene organske plasti smo posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom, filtrirali in koncentrirali pod znižanim tlakom, da smo dobili 3-(l,3-dioksoizoindolin-2-il)propanojsko kislino 137 g (20 g, 69 %) kot belo trdno snov.
3-ftalimidopropanojska kislina (4) Zmes anhidrida ftalne kisline (0,32 g, 2,2 mmol) in b-alanina (0,19 g, 2,2 mmol) smo 2 uri segrevali v odprti bučki na 150 °C.Po ohlajanju na sobno temperaturo smo dodali H20 (5 mL) in reakcijsko zmes ekstrahirali v CH2Cl2 (2 X 20 mL).Organsko plast posušimo nad Na2S04, filtriramo in koncentriramo, da dobimo belo trdno snov (0,3 g) z 62% dobitkom;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;tališče 140-141°C.Produkt smo uporabili v naslednji stopnji brez nadaljnjega čiščenja.