57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoetanol

K raztopini 2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) v CH2Cl2 (20 ml) smo dodali Boc20 (1,48 g, 6,79 mmol), čemur je sledilo mešanje pri sobni temperaturi 1 uro.Reakcijsko raztopino smo ekstrahirali s slanico in CH2CI2.Tako dobljeno organsko plast posušimo nad MgS04 in filtriramo.Nato smo filtrat koncentrirali v vakuumu, da smo dobili ciljno spojino (brezbarvno olje, kvantitativno);1H NMR (200 MHz, CDC13) 5 3,74 (q, J=10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);masni spekter m/e (relativna intenziteta) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Primer 38;N1-(3-fluoro-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)tieno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamid (96);Korak 1: terc-butil 2-hidroksietil(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) K raztopini 2-(metilamino)etanola (5,0 g, 67 mmol) v THF (50 ml) pri sobni temperaturi smo dodali Boc20 (15,7 g, 72 mmol) in reakcijsko zmes smo mešali pri sobni temperaturi 4 ure.Reakcijsko zmes smo koncentrirali do suhega in naslovno spojino 97 uporabili neposredno v naslednji stopnji brez dodatnega čiščenja (11,74 g, 100 % dobitek).MS (m/z): 176,2 (M+H).
Priprava 1-2-[4-bromo-2-(4-okso-2-ftiotaiokso1hiazolidin-5-ilidenemefliil)fenoksi]efliil-3-efliil-1-metilsečnine (kompoiotamd 161) Korak 1: Sinteza t-butil2- hidroksietilmetilkarbamat;K raztopini 2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) v CH2Cl2 (20 ml) smo dodali BoC20 (1,48 g, 6,79 mmol), čemur je sledilo mešanje pri sobni temperaturi 1 uro.Reakcijsko raztopino smo ekstrahirali s slanico in CH2CI2.Tako dobljeno organsko plast posušimo nad MgS04 in filtriramo.Nato smo filtrat koncentrirali v vakuumu, da smo dobili ciljno spojino (brezbarvno olje, kvantitativno); 1HNMR (200 MHz, CDC13) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);masni spekter m/e (relativna intenziteta) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanol (90,1 g, 1,2 mol) smo raztopili v 1,2 L metilen klorida in temu počasi dodali BoC2O (218 g, 1 mol) med mešanjem pri 0°C, čemur je sledilo 3 ure pri sobni temperaturi.Reakcijsko zmes smo zaporedno sprali s 700 mL vodne raztopine nasičenega amonijevega klorida in 300 mL vode.Izprano zmes dehidriramo z brezvodnim natrijevim sulfatom in koncentriramo pod znižanim tlakom, da dobimo spojino (a) (175 g, 1 mol, 100 %) kot olje brez barve. TLC: Rf = 0,5 (50 % EtOAc v Hex), vizualiziran z barvanjem Ce-Mo. 1H NMR (600 MHz, CDC13) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(metilamino)etanola smo raztopili v 1,2 L metilen klorida, k temu počasi dodali 218 g (1 mol) Boc2O, medtem ko smo nastalo raztopino mešali pri 0 °C, in nastalo raztopino smo mešali pri 0 °C. sobni temperaturi 3 ure.Reakcijsko zmes smo zaporedno sprali s 700 mL nasičene vodne raztopine amonijevega klorida in 300 mL vode, dehidrirali z brezvodnim natrijevim sulfatom in nato koncentrirali pod znižanim tlakom, da smo dobili 175 g (1 mol) akromne oljne spojine, zaščitene z Boc skupina (dobitek: 100 %).1H NMR (600 MHz, CDC13) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) 90 g (0,514 mol) dobljene spojine smo raztopili v 1,5 L tetrahidrofurana, 88,0 g (539 mol) N- dodamo hidroksiftalimid in 141 g (0,539 mol) trifenilfosfina, počasi dodamo 106 mL (0,539 mol) diizopropil azodikarboksilata med mešanjem nastale raztopine pri 0 °C in nastalo raztopino mešamo 3 ure, medtem ko se njena temperatura zvišuje na sobno temperaturo.Po koncentraciji reakcijske zmesi pod znižanim tlakom dodamo 600 mL izopropiletra, nastalo raztopino mešamo pri 0°C 1 uro in filtriramo bel trifenilfosfin oksid v trdni obliki.Trdno snov smo sprali z 200 mL izopropiletra, ohlajenega na 0°C in zbrali s prvim filtratom, nastali filtrat pa smo koncentrirali pod znižanim tlakom, da smo dobili 198 g zmesi spojine XX in diizopropil hidrazodikarboksilata v mešalnem razmerju 10 do 15 %. (dobitek: 120 %).1H NMR (600 MHz, CDC13) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H)